Natural do Rio de Janeiro, Roger Flores iniciou sua trajetória no futebol ainda nas categorias de base do Fluminense, quando tinha apenas 18 anos. Na temporada de 1998, acabou acumulando destaque importante na equipe principal do time carioca, e contribuiu positivamente para que o time alcançasse a Taça Rio, o segundo turno do Campeonato Carioca.
Naturalmente, conquistou uma rápida idolatria entre os torcedores, algo que para o jornalista Leandro Dias, não foi diferente. Em participação ao Canal Flu Resenha, ele conta que tinha Roger Flores como o seu grande ídolo, de infância, adolescência, até que foi pego de surpresa. Durante um confronto sem grande destaque, “um jogo chato”, o torcedor decidiu xingar o atleta.
Roger Flores virou para o torcedor e acabou mostrando o dedo do meio, xingando de volta. Ele ainda relata que o atleta autografou a sua camisa, no entanto, ele ficou com tanta raiva, que acabou doando para outro fã do profissional. A história é contada por risadas, especialmente por ter tido o contato antes da troca de xingamentos. Mesmo naquele desempenho de destaque, o Fluminense não ia bem.
Fluminense vivia realidade impactante no Brasil
Em âmbito nacional, a história do Fluminense não era nada satisfatória e não é contada com orgulho, levando em consideração que disputaria a Série C em 1999, algo completamente distante da realidade do clube, que chega como o atual campeão da Copa Libertadores da América. Em 2001, Roger Flores acabou despertando o interesse do Benfica, de Portugal, e assinou por cinco anos de contrato.
No entanto, sem grandes oportunidades no elenco, decidiu que retornaria ao clube que o revelou, chegando por empréstimo em duas oportunidades. Em 2005, optou por não dar continuidade ao seu contrato com o Benfica e assinou com o Corinthians, atuando ao lado de grandes nomes, como Tevez, Carlos Alberto e Nilmar.
